Il Milan, come sul finire della passata stagione, si presenta con un 4-2-3-1. Un modulo interpretato in modo solido e ordinato, pronto a ripartire con verticalizzazioni e contropiedi.
La formazione vede Donnarumma in porta, due difensori centrali fisici e due terzini di spinta, uno più bloccato Calabria e uno molto offensivo Theo Hernandez; a centrocampo i due mediani titolari sono Kessie con compiti più difensivi e Bennacer come regista; sulla trequarti Calhanoglu, al quale viene lasciata molta libertà di manovra, e come esterni Saelemaekers a destra e Rebic o Leao a sinistra anche se l’attaccante portoghese, dopo l’infortunio di Ibrahimovic, è stato impiegato come prima punta.
In fase di possesso il Milan si schiera con un 2/2-2-4. I due centrali vengono impiegati poco durante la fase offensiva se non in appoggio alla manovra per un giro palla. Sono rare le occasioni di possesso palla visto che mister Pioli predilige verticalizzare subito sugli attaccanti che vedono la salita del trequartista come una seconda punta e degli esterni posizionati molto alti, aiutati dalla spinta dei due terzini.
In fase di non possesso la formazione presenta un 4-4/2 con due fitte linee di difesa e tiene molto alti e disinteressati alla manovra avversaria due giocatori in base alla zona di gioco-palla: se al centro il trequartista e se sulle fasce l’esterno opposto a dove sta attaccando l’altra squadra. Questi due giocatori non partecipano alla fase difensiva, se non con una pressione iniziale, anzi rimangono pronti e si smarcano preventivamente per un possibile contropiede.
Fase di possesso
Costruzione:
Per quanto sia una squadra, quella di Pioli, concreta e verticale sceglie di adottare anche l’opzione di costruzione dal basso per superare il primo pressing avversario. I due difensori centrali si aprono sui lati corti dell’area di rigore formando un rombo con Donnarumma e il regista, il quale darà una terza alternativa per rimettere in gioco il pallone.
Altrimenti, il Milan impiega una costruzione diretta aerea cercando come riferimento la prima punta, il quale anziché stoppare il pallone cerca con un passaggio di testa di innescare il taglio del suo compagno più vicino.
Sviluppo:
I due mediani si fanno trovare spesso scaglionati così da dare due punti di riferimento ai giocatori esterni che hanno ricevuto l’apertura del portiere.
A volte in questa fase, ruotano di posizione il mediano, il terzino e l’esterno così da non rimanere troppo fissi nelle posizioni e trovare più facilmente i tagli degli attaccanti e il playmaker Calhanoglu.

Catene laterali:
Mister Pioli lascia molta libertà ai suoi esterni che si possono interscambiare. E’ fondamentale, però, non lasciare scoperta la posizione del terzino che nel caso viene occupata dal mediano. Superata la metà campo i terzini rossoneri cercano sempre di supportare la manovra con dei tagli interni o delle sovrapposizioni. Dovranno poi essere attenti i compagni a ruotare mantenendo le posizioni e le spaziature così da formare un triangolo.
Rifinitura:
L’unico giocatore a muoversi tra le linee avversarie è Calhanoglu, abile a farsi trovare dai compagni su tutta la trequarti al fine di aiutare i compagni in appoggio, ribaltare il lato così da muovere la difesa e aprire gli spazi e soprattutto lanciare o servire gli attaccanti con dei passaggi filtranti.
Sia in fase di sviluppo sia dopo aver riconquistato il possesso è il primo riferimento. Infatti, molto spesso viene cercato per far partire le azioni di contropiede.
Finalizzazione:
Il Milan arriva a questa fase con una linea di 4/5 giocatori sul filo del fuorigioco. A questo punto sono molteplici le soluzioni in base alla situazione: un attacco diretto attraverso un lancio per i movimenti dei giocatori d’attacco; una triangolazione per gli esterni e i terzini che si appoggiano al trequartista o alla punta; una sovrapposizione del terzino o dei giocatori più veloci; gli 1vs1 degli esterni in particolare la catena di sinistra; un passaggio filtrante innescato da Calhanoglu, sia per gli attaccanti sia per i terzini con tagli interni alla linea di difesa, e addirittura dai terzini per gli esterni con un passaggio lungo-linea.
Superata la linea dei difensori, la squadra di Pioli si trova molto spesso sulla linea di fondo dalla quale cerca di servire gli attaccanti con dei cross o dei traversoni bassi sul secondo palo.
Fase di non possesso
I rossoneri effettuano una pressione collettiva sui difensori avversari che cercano di impostare la manovra al fine di recuperare palla alti e attaccare subito con un contropiede. Superata la metà campo, l’importante è che si mantengano due linee a quattro così da non concedere spazi. I giocatori si aiutano cercando di occupare le zone lasciate dai compagni anche se questo vuol dire cambiare posizione.

E’ tutto sommato una difesa ordinata che si muove coralmente cercando di rimanere in linea non dando mai profondità agli avversari. Spesso però è troppo schiacciata subendo numerosi attacchi in successione da parte degli avversari e viene messa molto in difficoltà se si riesce a giocare tra le linee.
Transizioni:
La transizione offensiva prevede un immediato contropiede dopo aver recuperato il pallone. In particolare, per quanto sia molto dispendioso, parte sempre una batteria di 6 giocatori, i quali si sanno posizionare molto bene nonostante il numero. Questa fase riesce molto bene al Milan ed è la sua arma più efficace anche perché sono eseguiti alla perfezione gli smarcamenti preventivi degli attaccanti che non partecipano alla fase difensiva. Due su tutti sono i giocatori che conducono questa transizione: Calhanoglu con i suoi lanci ad aprire e Theo Hernandez con la sua velocità e la sua abilità di sostenere percussioni palla al piede anche per lunghi tratti.

La transizione difensiva, invece, è più classica. Appena persa palla i giocatori coprono riorganizzando le linee difensive indipendentemente dal ruolo che occupano. Si riposizionano successivamente a palla lontana. E’ fondamentale non avere scoperta la posizione dei terzini, in caso di salita sarà uno dei centrocampisti a fermarsi.